Ad abitare queste case costruite sui poderi fu una popolazione eterogenea, solo in parte di origine castelfranchese e santacrocese; alcuni venivano da Montecarlo, altri venivano da Vellano e dalla montagna pistoiese, in genere pastori passati poi all’agricoltura, altri ancora dal porcarese, dalla Lucchesia e dalla Garfagnana. Verso il 1550 si era già insediata a Orentano una numerosa popolazione. Questa gente cominciò ad avanzare domanda ai due comuni affinché realizzassero al più presto un luogo di culto, con un sacerdote che dispensasse loro i Sacramenti. Si pensò subito alla vecchia chiesa del castello, abbandonata da almeno due secoli.
Le ultime notizie di essa, infatti, risalivano alla metà del Trecento, dopo di che, spariti gli abitanti, nessuno si era più preoccupato della sua manutenzione. Dell’intero complesso castellano era rimasto un mucchio di rovine, così come appare in una mappa del lago di Sesto della prima metà del Cinquecento, con la dicitura «Orentano disfatto», nella quale si vedono i resti sbrecciati delle mura con le due porte. La chiesa però non si vede, evidentemente perché era all’interno delle mura.
Per tutto il Quattrocento i vescovi di Lucca effettuarono frequenti visite pastorali in Valdarno, lasciando interessanti testimonianze sulle varie chiese via via toccate; fra queste non compare mai di quella di Orentano. Di certo la sua situazione doveva essere simile quella di Staffoli, che nel 1466 fu trovata dal Vescovo in rovina e senza un prete.
La prima notizia che abbiamo in età moderna è del 1510, allorché i comuni allogano il podere del castello a un poderano, facendogli però divieto di sottrarre i materiali edilizi presenti sul posto, che secondo le loro intenzioni dovevano servire per la ricostruzione della chiesa. Questa, seppure danneggiata e con il tetto crollato, doveva conservare ancora intatta la vecchia struttura muraria, tanto è vero che nel 1538 si pensò di ricostruirne la copertura; per l’occasione Castelfranco e Santa Croce avevano deciso di assegnarle in dote un podere, di modo che il prete che vi sarebbe venuto ad abitare si sarebbe sentito incoraggiato a restaurarla e a riportarla in piena efficienza.
Non ci risulta però che negli anni successivi siano stati eseguiti interventi di recupero. Di certo sappiamo che nel 1566 la chiesa ancora non era stata riparata, nonostante i buoni propositi dei due Comuni, che si erano ripetutamente impegnati a garantire ulteriori fondi e donazioni di terre, i cui proventi avrebbero dovuto essere destinati alla sua ricostruzione e al mantenimento del curato.
Infatti in quello stesso anno il vescovo di Lucca, in una lettera indirizzata agli uomini del consiglio di Santa Croce in merito alla ricostruzione della chiesa di Orentano, si rammarica del fatto che, nonostante le continue richieste della popolazione, i due Comuni non avessero ancora deliberato niente in proposito, causa il mancato accordo tra loro.
Finalmente i restauri iniziarono; di fatti nel 1568 i Comuni approvarono un bilancio di spesa di 210 lire con la quale fu pagato un primo lotto di lavori. Addirittura nel 1576 Castelfranco impose una nuova tassa per far fronte alle spese per la chiesa di Orentano. Dieci anni dopo, nel 1578, i lavori dovevano essere giunti alle rifiniture, visto che viene fatto un pagamento per ferramenta e per opere di falegnameria. L’anno seguente, poi, si comincia a mettere mano anche alla canonica.
Frattanto, nel 1575, il prete Giovan Battista Duranti, canonico della chiesa di Santa Croce, era stato nominato economo della chiesa di Orentano con l’incarico di gestirne le rendite e di riaprirla al culto. Nell’atto di nomina redatto da Felice Ambrosini, vicario del Vescovo di Lucca, si raccomanda all’economo di recuperare i proventi dei poderi che erano stati concessi in dotazione alla chiesa, che a suo dire risultavano trascurati e lasciati in abbandono. Si fa riferimento anche alla chiesa, e sappiamo che nel frattempo era stata intitolata a san Lorenzo martire, ma che ancora non era stata riparata, tanto è vero che viene descritta «solo aequata», ovvero quasi pareggiata al suolo. Evidentemente, o il vicario faceva uso di un’espressione esagerata per sottolineare in generale il cattivo stato dei beni della chiesa, o si basava su informazioni un po’ datate, non essendo al corrente dell’avvenuto inizio dei lavori di restauro. La cosa è controversa, infatti se per gli uomini del comune si trattava solo di rifare la copertura, secondo il vicario bisognava anche ritirare su i muri.
Una cosa però è certa: pur rovinati e forse in alcune sue parti rasi al suolo, i muri perimetrali dell’antica chiesa esistevano ancora.
Bene o male, nel giro di qualche anno alla fine il restauro della chiesa fù portato a compimento; si trattava ora di chiedere l’istituzione della parrocchia, cosa che i due Comuni fecero, inoltrando al Vescovo di Lucca la domanda ufficiale.
Come primo passo, nel 1580, la chiesa fù dotata del beneficio del fonte battesimale, che venne concesso soprattutto in ragione della grande distanza che gli orentanesi dovevano percorrere per raggiungere la più vicina pieve (Montecarlo, Santa Croce, Castelfranco o Santa Maria a Monte).
Ora dunque necessitava la presenza di un prete incaricato, residente in pianta stabile sul posto, visto che da un pezzo l’economo Duranti non compare più nelle faccende orentanesi.
Nell’ottobre di quello stesso anno Orentano ricevette la visita pastorale del vescovo di Lucca mons. Alessandro Guidiccioni il giovane, in giro per il Valdarno, il quale nella sua relazione fece un elenco di cose di cui la chiesa doveva necessariamente dotarsi per poter ottenere l’istituzione della parrocchia. Dalla lista si capisce che mancavano prevalentemente gli elementi dell’arredo sacro.
L’anno seguente, al termine di una laboriosa trattativa che vide impegnata la curia lucchese da una parte e i due Comuni dall’altra, soprattutto riguardo agli obblighi spettanti a Castelfranco e Santa Croce, il Vescovo decretò l’istituzione della parrocchia di San Lorenzo Martire in Orentano, affidando ai due Comuni il patronato della chiesa e nominando come primo rettore il reverendo prete Bartolomeo di Giovanni Sani da Santa Croce. Era il 13 gennaio 1581.