La chiesa medievale, restaurata e ricoperta alla fine del Cinquecento, sebbene accresciuta in un secondo tempo di edifici accessori addossati ad essa, si mantenne invariata fino al 1838, dopo di che iniziarono i lavori di demolizione per far posto alla chiesa attuale, di gran lunga più grande e maestosa della precedente. Della struttura edilizia preesistente furono mantenuti i fabbricati accessori, vale a dire le stanze della Compagnia, l’abitazione del cappellano e la sacrestia, che tutt’oggi rappresentano la parte più antica dell’intero complesso.
Per mezzo dei documenti di archivio cerchiamo di renderci conto di come si presentasse e quale consistenza avesse la vecchia chiesa. Diciamo che come lunghezza era circa la metà e come superficie era un quarto di quella attuale; anche in elevato era molto più bassa.
Di essa è rimasta una vaga descrizione che ne fece nel 1745 lo studioso fiorentino Felice Valentino Mannucci, nobile decaduto con incarichi di podestà in vari centri del granducato, che secondo la moda del tempo, comune a certi eruditi fiorentini, lasciò un manoscritto con la descrizione dei principali beni storici e artistici di Castelfranco, Santa Maria a Monte e dintorni, che aveva in precedenza visitato: «… Orentano anticamente era Castello, ed ancora al presente si vedono le vestigia del fosso Castellano, al presente non vi è che la Pieve, la quale è situata vicino al padule di Bientina, la chiesa è di struttura di quella antichità, volta col suo Altare Maggiore ad Oriente, e la sua Porta principale l’Occidente riguarda, la grandezza della quale sarà braccia 30 di lunghezza e 14 di larghezza, oltre all’Altar Maggiore, il quale ha una Tavola in tela rappresentante San Lorenzo, San Pietro e Santa Cristina, altri due altari laterali vi sono uno a destra mano dedicato alla Santissima Vergine del Rosario e l’altro a sinistra a San Antonio da Padova, ambedue con adornamento di Legno Dipinto, in questa medesima Chiesa vi è il Sacro Fonte. Il Padronato di questa suddetta Chiesa una volta si appartenne alla Comunità di Castel Franco e una volta alla Comunità di Santa Croce come appare per istrumento rogato Ser Filippo Papini sotto dì 10 settembre 1670.».
Per quanto riguarda la canonica, non sappiamo con certezza in quale periodo sia stata realizzata e se ciò sia avvenuto sulle preesistenze di antichi muramenti castellani; queste informazioni ci potrebbero venire in futuro a seguito di interventi edilizi preceduti da scavi di natura archeologica. Una delle prime notizie che riguardano l’edificio canonicale è del 1617, quando venne fatto uno stanziamento per il suo restauro, allorché «… sendo necessario far accomodare la casa della lor Chiesa di Orentano, insieme con la Comunità di S. Croce …» il Gonfaloniere e i Consiglieri del Comune di Castelfranco «… deliberorno per la parte loro concorrere alla spesa sino in scudi 10 …». Due anni dopo, nel 1619 gli uomini del Comune autorizzarono Piero di Simone Duranti, poderano in Orentano a «… tagliare 4 querce nei sua beni per fare 4 trave per servitio della fabbrica et muraglia della casa della chiesa d’Orentano et condurle con bestie et lavorarle, et farle lavorare a sua operai …».
Non è dato di sapere, però, se la canonica a quel tempo aveva sede negli edifici addossati alla chiesa, oppure se si trovasse già dov’è ora, in posizione separata da essa. Di certo sappiamo che gran parte dei fabbricati costituenti l’attuale canonica esisteva già attorno al 1820–1829, visto che sono riportati nella mappa del catasto leopoldino, le cui rilevazioni furono effettuate proprio in quel periodo. In una mappa successiva, datata all’anno 1844, che trovasi allegata al progetto per la costruzione della strada nel tratto che va dalla chiesa fino alle sponde del lago, si vedono la chiesa, la canonica, l’orto del parroco, la dogana granducale (istituita nel 1839) e il nuovo cimitero, posto in posizione piuttosto decentrata.
Nel 1784 Il reverendo Carlo Gerini, pievano di Orentano, scrive una lettera al Vescovo di San Miniato dove fa presente la necessità di operare alcuni lavori di restauro alla chiesa e alla canonica: «L’estrema necessità che ha la canonica di essere resarcita e resa abitabile, mentre il dì presente sembra un romitorio, o sivvero una spelonca incapace di ricevere niuno galantuomo. …. Le stanze sopra la Compagnia annessa alla chiesa, con una nuova [stanza] dai fondamenti, fatte per uso dell’attuale cappellano, che fino ad ora gli è convenuto stare a pigione in una casa di un contadino a proprie sue spese, mentre il medesimo cappellano a cagione della vastità della cura, è necessario che sempre dimori qui. … che sia restaurato l’oriolo per poter regolare le funzioni [al] quale fino ad ora pensava la vecchia Compagnia … la vasca per il battesimo che è di pietra … l’adornamento che ha la SS. Vergine del Rosario per havervi questo popolo una grande divozione.».
Ulteriori informazioni molto più significative ci vengono dagli elaborati allegati a una perizia per la ricostruzione della chiesa, redatta nel 1834 dall’ingegnere del Circondario per i comuni di Fucecchio e Santa Croce, probabilmente una fra le tante che furono approntate per l’occasione. Dall’osservazione delle tavole si deduce che erano state previste due soluzioni di progetto, leggermente dissimili tra loro non tanto nelle proporzioni, quanto nelle soluzioni architettoniche. Di fatto l’intervento poi realizzato è risultato quasi in tutto diverso da entrambe le previsioni progettuali, specialmente per quanto riguarda la lunghezza della chiesa.
Interessante, però, è la rappresentazione grafica del progetto, con in pianta la sovrapposizione dello stato attuale allo stato futuro, realizzato con colori diversi: in particolare risultano evidenziate in giallo le murature esistenti per le quali era prevista di demolizione, in grigio quelle da mantenere, in rosa i muri da costruire.
Da queste piante ricaviamo facilmente l’effettiva consistenza della vecchia chiesa, con le sue precise dimensioni. Vediamo subito che la navata misurava circa metri 17 x 7 e in questo spazio avvenivano nel XIII secolo le adunanze del consiglio comunale. Dietro l’altare è visibile la sacrestia e dietro ancora il basamento del campanile. Sul lato sud della chiesa si trovavano i locali della Compagnia (oggi adattati a sacrestia, centrale termica e sala parrocchiale) e infine la cappellania; quest’ultima, pericolante e fin troppo protesa verso la strada, fu demolita verso la metà del secolo scorso. Di essa rimane testimonianza in una foto dei primi del Novecento e sulla mappa di impianto del nuovo catasto terreni.
In fondo di chiesa c’era il fonte battesimale; all’esterno, adiacente alla chiesa sul lato nord, si vede il muro del vecchio cimitero, allora già dismesso da una cinquantina d’anni, il cui perimetro ricadrebbe oggi quasi tutto all’interno della nuova chiesa.
Questo cimitero esisteva già dalle origini della parrocchia; infatti il vescovo di Lucca, nella vista pastorale del 1580 raccomanda di recintarlo con un muro, soprattutto per impedire l’entrata di animali selvatici che potevano fare scempio dei cadaveri sepolti. Di esso abbiamo notizia nuovamente nel 1588, e sappiamo che vi venivano seppelliti i non confratelli di Orentano, cioè coloro che non appartenevano ad alcuna Compagnia, e a pagamento i forestieri. Gli altri venivano inumati in chiesa.
Nel Seicento e per tutta la prima metà del Settecento furono fatte diverse sepolture sotto al pavimento della chiesa. Nel 1750 il pievano Bartoletti fu sepolto «appiè della Cappella di S.Antonio da Padova». Nel 1762 vi fu sepolto il cappellano Anton Lorenzo Cristiani, e l’anno successivo il Pievano Masini. Non si trattava solo di ecclesiastici, come è in uso ancora oggi nelle cattedrali con i vescovi e gli alti prelati, ma di gente comune, specialmente se appartenevano alle varie confraternite religiose esistenti in quel tempo a Orentano.
I confratelli della Compagnia del SS. Corpo di Cristo e i loro stretti congiunti, alla loro morte, venivano sepolti nell’avello della Compagnia, che si trovava all’interno della chiesa. Anche i non confratelli vi potevano essere inumati pagando una certa quota.
Dal mese di settembre 1657 si ha notizia di inumazioni «nella sepoltura delle Anime del Purgatorio nella pieve di Orentano» che si trovava «vicina all’uscio» della chiesa (1682). Si trattava di certo di una nuova compagnia, che aveva una cripta esclusiva. Sappiamo poi di sepolture ai piedi dell’altare del SS. Rosario (periodo 1625–1664) e di «sepolture della Madonna» (dal 1661) forse davanti alla cappella a lei dedicata.
Il 17 dicembre 1666 viene seppellita Giulia di Bastiano Buoncristiani: «…. fu sepellita in chiesa e si fece una fossa e si sfondò il pavimento di ordine di Monsignore Vicario …»; infatti era necessario l’ordine del Vescovo per aprire il pavimento del luogo sacro. Il 9 novembre 1668 si parla della sepoltura della Compagnia del Nome di Gesù. E poi ancora nel 1670 viene seppellito un bambino «… nella sepoltura vicina allo altare di Compagnia».
Possiamo immaginarci il pavimento della vecchia chiesa costellato da un gran numero di lapidi in marmo. Quando c’era un funerale il morto veniva avvolto in un sacco di tela, portato in chiesa con una barella e poi coperto con una cassa nera, che era la stessa per tutti, priva di fondo, e serviva solo per la cerimonia. Dopo di che, sollevata la lapide incastonata nel pavimento, i becchini calavano una scala giù nella cripta, scendevano a loro volta e si facevano posto; calavano poi la salma e la sistemavano in qualche modo. Finita l’operazione, la cripta veniva richiusa. La cosa era del tutto normale per quei tempi.
Accadeva spesso, però, specie nel periodo estivo, che per il gran caldo, la mancanza di ventilazione e la non perfetta tenuta dei tombini, si avvertisse in chiesa l’insopportabile fetore dei cadaveri.
Le sepolture nelle chiese della Toscana cessarono finalmente, quando, per ragioni sanitarie, il 2 gennaio del 1777 fu emanata una legge dal granduca Pietro Leopoldo che vietava questa pratica così poco igienica, obbligando a seppellire le salme in cimiteri extraurbani. Risale evidentemente a quegli anni la costruzione del nuovo cimitero, distante dalla chiesa un centinaio di metri, e oggi non più esistente. Infatti fu dismesso nell’anno 1885 e trasferito nella sua sede attuale; al suo posto si trova oggi un grazioso giardinetto con un grosso cippo in muratura e una croce in ferro.
Se, come è probabile, prima o poi dovrà essere rifatta la pavimentazione della nostra chiesa, visto che in certi punti presenta evidenti avvallamenti per mancanza di massetto, vogliamo sperare che quel giorno non ci faremo sfuggire l’occasione per esplorarne il sottosuolo. Di certo la rimozione delle mattonelle di marmo potrebbe riservarci scoperte davvero interessanti e darci ulteriori informazioni di carattere archeologico. Non si tratterebbe solo di riportare alla luce i resti delle antiche sepolture, bensì potrebbero emergere tracce di più antiche costruzioni e reperti di grande valore documentario, in un sito che vanta ormai almeno dodici secoli di storia.
Di fatti, se osserviamo attentamente la piantina della vecchia chiesa, ci accorgiamo che quelle che nel Settecento vengono descritte dal Mannucci come due cappelle laterali, con altari dedicati l’uno alla Santissima Vergine del Rosario e l’altro a San Antonio da Padova, potevano essere rispettivamente l’entrata e l’abside di una chiesina ancora più antica, magari risalente alle primissime fasi dell’insediamento storico, forse antecedente al XII secolo.
Probabilmente la sua costruzione era avvenuta in subordine al sistema abitativo e difensivo, infatti risulta stranamente orientata nel verso sud-nord, anziché nel verso ovest-est. Le dimensioni della navata, circa otto metri di lunghezza per tre di larghezza, non potevano certo permettere lo svolgimento di grandi assemblee e delle riunioni del consiglio comunale di Orentano, che nel 1325 vide la presenza all’interno della chiesa di ben sessanta persone.
È evidente che questa chiesa a un certo punto si rivelò inadeguata per una popolazione che era cresciuta di numero. Si rese quindi necessario anche allora operare un ampliamento. L’intervento, realizzato presumibilmente nel XIII secolo, in concomitanza con un periodo di espansione demografica, consistette allora nel realizzare una navata più grande posizionata ortogonalmente a quella preesistente, secondo un sistema che era abbastanza frequente in questi casi; fu demolito il corpo centrale, ma vennero mantenuti i lembi della vecchia chiesa che furono così adattati come cappelle laterali. L’orientamento divenne allora, com’era consuetudine per i luoghi di culto, quello ovest-est. Di questa prima chiesa dovrebbe essere sopravvissuto oggi a due rifacimenti solo un tratto di muro: quello che divide la sacrestia dal vano scala che porta in sala parrocchiale; però l’ipotesi non è facilmente riscontrabile perché questo muro è coperto da intonaco.